Erstmal etwas iTunes-Theorie zum Verständnis:
iTunes besteht aus deinen Musikdateien, die entweder in einer von dir oder iTunes organisierten Ordnerstruktur liegen, und einem Datenbank-File das im iTunes Ordner liegt. Die Pfade in dieser Datenbank, die auf die Musik linken sind aber absolut, sprich komplett mit Laufwerksbuchstaben und Pfad, vom Root des Laufwerks an.
Wenn du jetzt eine alte Mediathek aus einer XML importierst, oder gleich per Shift-Tasten-Start öffnest, müssen die entsprechenden Musikdateien auf dem neuen System auf exakt dem selben Laufwerk und exakt dem gleichen Verzeichnispfad liegen, sonst findet iTunes sie nicht. Beim Importieren werden sie dann übersprungen, beim öffnen der Library als tote Einträge angezeigt.
Da du die Einträge nicht siehst, gehe ich davon aus dass iTunes deine alte Mediathek überschrieben hat und seine neue, die beim ersten Start auf deinem neuen Windows ja als "leer" angelegt wurde, dort hinkopiert hat, als du den iTunesordner gewechselt hast. Schau mal in deinen iTunes Ordner, ob da ein Verzeichnis oder ein Ordner mit einem automatischen Backup liegt. Ich meine das iTunes das macht, wenn da schon eine Library liegt.
Alles hängt also jetzt davon ab, dass du noch ein Backup der alten Datenbank-Datei findest. Wenn du die hast: Öffnen in iTunes (per Shift-Tasten-Start) und wenn deine MP3s im selben Pfad wie auf dem alten System liegen, müsste alles wieder richtig sein ... in der Theorie.
Ich bin bisher so nie umgezogen und kann deshalb leider nicht aus Erfahrung sprechen ... ich habe bisher immer den Umweg über die XML-Exportierung gewählt.