Durch den Kauf direkt auf der Website unterstützt du natürlich den Entwickler wesentlich besser, als wenn du im MAS kaufst, weil dort ja Apple die üblichen 30% einbehält. Außerdem erhältst du schneller Updates, was in manchen Momenten über eine funktionierende App oder Wartezeit ohne dieser App entscheidet (aktuell gerade Sparrow - da wurde ein Bug übersehen, die Homepage-Version erhielt sofort ein Update, die MAS-Version wurde ein paar Tage aus dem Store genommen, bis eben die geupdatete Version von Apple durchgewunken worden war).
Wie das mit den großen Updates beim MAS ist, weiß man zum jetzigen Zeitpunkt nicht. Wenn Apple weiterhin darauf beharrt, dass es keine kostenpflichtigen Updates (genauso wie Rabatte) im Store gibt, wird es sich wohl genauso wie bei iPhone und iPad entwickeln: Große Updates werden einfach als neue App mit einer "2" in den Laden gestellt. Und genau dann hat man als Besitzer der älteren Version ein Problem, weil der Entwickler dann auch kein Update-Pricing anbieten kann. Dem wurde bisher oft so entgegnet, dass die neue Version für ein paar Tage für alle günstiger war ... ist aber natürlich auch keine dauerhafte Lösung.
Aktuell gibt’s eigentlich keine klare Empfehlung: Wenn's nicht im App Store verfügbar ist, bleibt einem eh nur der Weg zum Entwickler. Das gibt auf jeden Fall ein herzerwärmendes Gefühl und eine höhere Chance auf vergünstigte Upgrades. Der MAS ist aktuell einfach noch ein Poker-Spiel, bei dem man zu wenig Karten kennt.
Ich kaufe derzeit eigentlich nur nach dem Preis, denn der ist oftmals von Seite zu MAS unterschiedlich (Promotions, Promo-Codes oder $-Kurs).