Wie Slums schon schrieb: Die Lizenzen verliert man nur, wenn man die Dateien löscht (oder überschreibt). Wenn du mehrere Accounts auf einer Konsole verwendest, dann musst du die Lizenzübertragung halt mehrfach machen (mit jedem Gamertag anmelden -> Lizenzen übertragen + Spiele neu laden). Die Accounts behindern sich da nicht so gegenseitig.
Die Lizenzinfos in den Dateien wird nur dann geändert, wenn man einen Inhalt erneut lädt und die Datei auf der HDD schon existiert. In dem Fall wird gar nicht die ganze Datei neu geladen, sondern lediglich der Lizenzpart verändert.
Hast du z.B. 2 Gamertags: Gamertag A hat Spiel 1 bis 10 gekauft und Gamertab B Spiele 11 bis 20, dann machst du für Gamertag A eine Lizenzübertragung und lädst Spiele 1 bis 10 neu auf die Konsole und danach eine Lizenzübertragung mit Gamertag B und dort die Spiele 11 bis 20. Danach kannst du Spiel 1 bis 20 mit allen Accounts offline verwenden.
Anmerkung: Habe jetzt Spiele stellvertretend für alle Inhalte verwendet. Gilt alles für Arcadegames, Games on Demand-Inhalte und DLCs (Mappacks, Season Pass, etc.)